Tez detayları

Addition of carbonyl compounds to the cyclic olefins: Synthesis of cyclitols = Karbonil bileşiklerinin siklik olefinlere katılması: Siklitol türevlerinin sentezi

Yazarlar:

Altun, Yasemin

Yayıncı:

Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2007

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000306779

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

Cyclitols have attracted a great deal of attention in recent years owing to biological activities exhibited by them and also their usefulness in the synthesis of other natural products and pharmaceuticals. Carbasugars are also a derivative of cyclitols and they are cyclic monosaccharide analogues which posses ?CH2OH group in their structure. In this study, novel synthetic strategies leading to cyclitol derivatives were investigated and the synthesis of tetraol (72) and pentaol (73) derivatives containing ?CH2OH group were achieved successfully. Moreover, by the use of manganese(III) acetate oxidation reactions having considerable synthetic utilities in organic chemistry we developed new synthetic methodologies for the cyclitol derivatives. 1,3- and 1,4-Cyclohexadiene (71 and 10) were synthesized from easily available starting materials in order to be used as key compounds. The use of manganese(III) acetate oxidation reaction provides the creation of ?CH2OH group and one of the hydroxyl groups and the remaining hydroxyl groups were introduced into the key compounds by the use of singlet oxygen reaction. As a result of this, we had considerable advance in the synthesis of cyclitol derivatives.

Siklitoller, çeşitli biyolojik aktiviteleri ve bazı doğal bileşiklerin ve ilaçların sentezinde kullanılabilir olmaları nedeniyle son yıllarda büyük ilgi çekmektedir. Karbaşekerler de yapılarında ?CH2OH grubu içeren monosakkarit benzeri yapılardır ve siklitol türevi bileşiklerdir. Bu çalışmada siklitol türevlerine ulaşabilmek için yeni sentetik yöntemler incelenmiş ve ?CH2OH grubu içeren tetrol (72) ve pentol (73) türevleri başarıyla sentezlenmiştir. Bununla birlikte, organik kimyada oldukça önemli sentetik faydaları olan mangan(III) asetat oksidasyon reaksiyonlarının kullanımı ile siklitol türevleri için yeni sentetik yöntemler geliştirilmiştir. 1,3- ve 1,4-siklohekzadien (71 ve 10), oldukça kolay temin edilebilen başlangıç maddelerinden sentezlenip anahtar bileşikler olarak kullanılmışlardır. Hedef moleküllerdeki bir hidroksil ve ?CH2OH grubu mangan(III) asetat oksidasyon reaksiyonu ile geri kalan hidroksil grupları singlet oksijen reaksiyonu ile takılmıştır. Sonuç olarak siklitol türevlerinin sentezinde büyük bir yol alınmıştır.

Tez detayları

Addition of carbonyl compounds to the cyclic olefins: Synthesis of cyclitols = Karbonil bileşiklerinin siklik olefinlere katılması: Siklitol türevlerinin sentezi

Yazarlar: Altun, Yasemin

Yayıncı: Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2007

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000306779