In this study, may indicate semiconductor property, attempts have been made on the synthesis of oligothiophene precursor wherein the functional groups are attached. For this purpose, α-tetralone, acetophenone, 4-methylacetophenone and 4-methoxyacetophenone presence malononitrile of the compounds include 2-(3,4-dihidronaftel-1-(2H)ylidene) malononitrile, 2-(1-phenylethylidene)malononitrile, 2-(1-(p-tolyl)ethylidene)malononitrile and 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene) malononitrile compound were obtained. Of these compounds, the elemental sulfur being the Gewald that 2-amino-4,5-dihidronafto [2,1-b] thiophene-1-carbonitrile, 2-amino-4-phenylthiophene-3-carbonitrile, 2-amino-4-(p-tolyl)thiophene-3-carbonitrile and 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile was obtained. 2-Amino-3-cyanothiophene compound of the Sandmeyer reaction, from the reaction with CuBr₂ 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]thiophene-1-carbonitrile, 2-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene 3-carbonitrile and 2,5-dibromo-4-(4-methoxyphenyl) thiophene-3-carbonitrile the synthesis of the compound was made. In addition, 2-amino-3-cyano from the reaction with NBS thiophene compound is 2-amino-5-bromo-4-phenylthiophene-3-carbonitrile and 2-amino-5-bromo-4-(4-methoxyphenyl)thiophene-3-carbonitrile as a result finally obtained by coupling reaction of 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris (4-methoxyphenyl) -[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-quinquethiophene]-3,3'',3''''-tricarbonitrile and 5,5'-diamino-3,3'-bis(4-methoxyphenyl)-[2,2': 5',2''- terthiophene]-4,4'-dicarbonitrile compound were obtained. Structures of the synthesized novel compounds, physical and spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR) are highlighted.

Bu çalışmada, yarı iletken özellik gösterebilecek, çeşitli fonksiyonel grupların bağlı olduğu oligotiyofen bileşikleri ve öncülerinin sentezleri üzerine denemeler yapılmıştır. Bu amaçla α-tetralon, asetofenon, 4-metilasetofenon ve 4-metoksiasetofenon bileşiklerinden malononitril varlığında 2-(3,4-dihidronaftelen-1(2H)-iliden)malononitril, 2-(1-feniletiliden)malononitril, 2-(1-(p-tolil)etiliden)malononitril ve 2-(1-(4- metoksifenil)etiliden) malononitril bileşikleri elde edilmiştir. Bu bileşiklerden de Gewald yöntemi ile elementel kükürt varlığında 2-amino-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-amino-4-feniltiyofen-3-karbonitril, 2-amino-4-(p-tolil)tiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilmiştir. 2-Amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin CuBr₂ varlığında Sandmeyer tepkimesi ile 2-bromo-4,5-dihidronafto[2,1-b]tiyofen-1-karbonitril, 2-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril ve 2,5-dibromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Ayrıca 2-amino-3-siyanotiyofen bileşiklerinin NBS ile tepkimelerinden 2-amino-5-bromo-4-feniltiyofen-3-karbonitril ve 2-amino-5-bromo-4-(4-metoksifenil)tiyofen-3-karbonitril bileşikleri elde edilerek son olarak da kenetleme tepkimeleri sonucunda 5,5''''-dibromo-4,4'',4''''-tris(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''.5'',2''':5''',2''''-kuinkutiyofen]-3,3'',3''''-trikarbonitril ve 5,5''-diamino-3,3''-bis(4-metoksifenil)-[2,2':5',2''-tertiyofen]-4,4''-dikarbonitril bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları fiziksel ve spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR) ile aydınlatılmıştır.