Tez detayları

Sekiz üyeli halka içeren diaminosiklitol ve türevlerinin sentezleri için geliştirilen alternatif yöntemler = Development of alternative methodologies for the synthesis of diaminocyclitols containing eight-membered rings and their derivatives

Yazarlar:

Kiliç, Ayşe

Yayıncı:

Atatürk Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2013

Belge Dili:

Türkçe

Document ID (Org No.):

2000214435

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

The amino- and halocyclitols were synthesized by starting from cis,cis-1,3-cyclooctadiene and cis,cis-1,5-cyclooctadiene. In the first part of study, cyclooctene endoperoxide obtained by photooxygenation of cis,cis-1,3-cyclooctadiene was the key compound in the synthesis. (1,2/3,4)-1,2-Diaminocyclooctanediol, (1,4/2,3)-1,4-diaminocyclooctanediol, (1,4/2,3)-2,3-diaminocyclooctanediol, (1/2,3,8)-3,8-diamino-2-chlorocyclooctanol, aminocyclooctanetriol and diolaziridine compound were synthesized by high yields and stereospecifically via various chemical reactions of the cyclooctene endoperoxide. In the second part of study, the dibromo-epoxide was yielded via a reaction of m-CPBA with dibromo compound which is obtained by the bromination of cis,cis-1,5-cyclooctadiene. The oxidation of epoxy-diene product that is yielded by the bromine elimination from the dibromo-epoxide gave epoxy-endoperoxide. The corresponding epoxy-diol was yielded by the reaction of the epoxy-endoperoxide with thiourea. Next, the azidotriol was obtained by the reaction of epoxy-diol with NaN3. (1,4,6/3)-4-aminocyclooctanetriol compound was synthesized as a final product at the end of these reactions.Keywords: Cyclitol, endoperoxide, aminocyclooctanetriol, diaminocyclooctanediol, diaminohaloalchole, diolaziridine, diazoepoxide, synthesis.

cis,cis-1,3-Siklooktadien ve cis,cis-1,5-Siklooktadien bileşiklerinden çıkılarak sekiz üyeli halka içeren amino-, halosiklitol ve türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Bu çalışmanın birinci kısmında, cis,cis-1,3-siklooktadienin fotooksijenasyonu ile anahtar bileşik siklookten endoperoksit elde edildi. Sentezlenen siklookten endoperoksitin çeşitli kimyasal reaksiyonları sonucunda aminosiklooktantriol, diolaziridin, (1,2/3,4)-3,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-1,4-diaminosiklooktandiol, (1,4/2,3)-2,3-diaminosiklooktan ve (1/2,3,8)-3,8-diamino-2-klorosiklooktanol bileşikleri yüksek verimle ve stereospesifik olarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında, cis,cis-1,5-siklooktadienin brominasyonundan elde edilen dibromun m-CPBA ile oksidasyonundan ilgili dibrom-epoksit sentezlendi. Dibrom-epoksit bileşiğindeki bromların eliminasyonu ile elde edilen epoksi-dien bileşiği fotooksijenasyona tabi tutuldu. Tek ürün olarak oluşan epoksi-endoperoksitin tiyoüre ile muamelesinden ilgili epoksi-diol elde edildi. Epoksi-diolün NaN3 ile tepkimesinden sonra azidotriol ve ardından azidotriolün indirgenmesi sonucunda da (1,4,6/3)-4-aminosiklooktantriol sentezlendi.Anahtar Kelimeler: Siklitol, endoperoksit, aminosiklooktantriol, diaminosiklooktandiol, diaminohaloalkol, diolaziridin, diazidepoksit, sentez.

Tez detayları

Sekiz üyeli halka içeren diaminosiklitol ve türevlerinin sentezleri için geliştirilen alternatif yöntemler = Development of alternative methodologies for the synthesis of diaminocyclitols containing eight-membered rings and their derivatives

Yazarlar: Kiliç, Ayşe

Yayıncı: Atatürk Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2013

Belge Dili: Türkçe

Document ID (Org No.): 2000214435