Uracil is one of the four nucleobases in the nucleic acid of RNA. Uracil and its 5-XU derivatives have been found to exhibit biological and chemotherapeutic properties. In this work, Uracil and its 5-XU (X=F, Cl, Br, I, CH , NO , NH ) derivatives were optimized by DFT/B3LYP method using 6-31G(d,p) and 6-311++G(3df,pd) basis sets. The vibrational wavenumbers of Uracil and 5-XU derivatives were calculated by using their optimized structures. The effects of different substituents in the 5th position of the uracil ring on the geometry structure the atomic charges and the vibrational wavenumbers were analysed. All tautomeric forms of uracil and 5-aminouracil molecules were optimized and the most stable tautomeric structure was determined. In addition, thermodynamic properties of uracil and its 5-XU derivatives were also investigated. Calculations were performed using the Gaussian 09 program. The determined structures, the vibrational wavenumbers and the calculated thermodynamic quantities were compared to the experimental studies reported in literature and it was observed that the results are in good agreement with them.

Urasil, RNA' nın yapısında bulunan dört nükleobazdan birisidir. Urasil ve 5-XU (X=F, Cl, Br, I, CH , NO , NH ) türevlerinin, ilgi çekici biyolojik ve kemoterapotik özellikler sergilediği tespit edilmiştir. Bu çalışmada, urasil ve 5-XU (X=F, Cl, Br, I, CH , NO , NH ) türevlerinin Yoğunluk Fonksiyoneli Teorisi (DFT), B3LYP metodu ve 6-31G(d,p) ve 6-311++G(3df,pd) baz setleri kullanılarak minimum enerjili yapıları elde edilmiştir. Minimum enerjili yapılardan başlayarak, titreşim dalgasayıları hesaplanmıştır. Urasil halkasının 5. konumuna farklı yerleşimlerin atomik yük, geometrik yapı ve titreşim dalgasayılarına etkisi incelenmiştir. Urasil ve urasilin türevlerinden 5-aminourasil molekülünün bütün totomerik yapıları optimize edilmiş ve en kararlı totomerik yapıları belirlenmiştir. Ayrıca G2,G3 ve G3B3 Gaussian metodları kullanılarak urasil ve 5-XU (X=F, Cl, Br, I, CH , NO , NH ) türevlerinin termodinamik özellikleri incelenmiştir. Bütün hesaplar Gaussian 09 programında yapılmıştır. Hesapların deneysel sonuçlarla karşılaştırması yapılmıştır. Yapılar, titreşim dalgasayıları ve entalpi, ısı kapasitesi gibi termodinamik nicelikler deneyle karşılaştırılmış ve hesaplanan yapı ve niceliklerin deneysel büyüklüklerle uyum içinde olduğu görülmüştür.