The flavonoids found in the petals of many flowers are attracting the attention of researchers in different disciplines with their structural diversity, biological and ecological importance, healing effects and anticancer activities. The binding of different groups such as hydroxyl, methoxy, methyl, isoprenil and benzyl to the fifteen carbon flavonoid skeleton makes theoretically possible for a large number of different flavonoid structures. The most well-known flavonoids are anthocyanidins found in blueberries, hesperidin in turgans, flavan-3-ols in black tea. Hesperidine and aglyconin, which are found in large amounts in citrus fruits (Rutaceae), show a wide range of biopharmaceutical activity such as anti-cancer, anti-inflammatory, antioxidant and anti-tumor. Our country, which is at the forefront of citrus production, exports the orange shells rich in hesperidin mainly in Germany, France and imports processed precious chemicals-hesperidin, hesperetin and their derivatives. This imported hesperidin, hesperetin and its derivatives are used as active ingredients of drugs sold as circulation regulators in our country's pharmaceutical market such as Daflon® and Vendios®.In this thesis, the extraction of hesperidine was obtained as a result of the extraction of orange peels from orange grown in our country under different conditions.After finding the optimum extraction conditions, hesperidin reach extract was purified by acidic precipitation in order to obtain hesperidin. Hesperetin, that is an aglycone of hesperidin was obtained after acidic hydrolysis of hesperidin in different conditions such as acid type, temperature, duration, etc. once hesperetin was obtained both hesperidin and hesperetin were converted into their alpha beta unsaturated derivatives, diosmin and diosmetin respectively, by elimination reaction. Then, semi-synthetic derivatives of these compounds i.e. Wittig reaction, fully and partly methylation were performed. All the synthesized and obtained compounds were purified and then their structural identifications were performed by spectroscopic techniques such as 1H- NMR, 13C-NMR and FT-IR.

Birçok çiçeğin petallerinde renk verici madde olarak bulunan flavonoidler, yapısal çeşitlilikleri, biyolojik ve ekolojik önemleri, hastalıkları iyileştirici etkileri ve antikanser aktiviteleri ile farklı disiplinlerdeki araştırmacıların dikkatini çekmektedir. On beş karbonlu flavonoid iskeletine hidroksil, metoksi, metil, izoprenil ve benzil gibi farklı grupların bağlanması, teorik olarak çok fazla sayıda farklı flavonoid yapısını mümkün kılmaktadır. Flavonoidlerin en çok bilinenleri yaban mersininde bulunan antosiyanidinler, turungillerde bulunan hesperidin, siyah çayda bulunan flavan-3-ollerdir. Turunçgillerde (Rutaceae) fazla miktarda bulunan hesperidin ve aglikonu hesperetin, anti kanser, anti-enflamatuvar, antioksidan ve anti-tümör gibi çok geniş yelpazede biyofarmasötik aktivite göstermektedir. Narenciye üretiminde ön sıralarda yer alan ülkemiz, hesperidince zengin olan portakal kabuklarını başlıca Almanya, Fransa olmak üzere ihraç etmekte ve bunlardan elde edilen işlenmiş değerli kimyasalları- hesperidin, hesperetin ve bunları türevleri- ise ithal etmektedir. İthal edilen bu hesperidin, hesperetin ve türevleri Daflon® ve Vendios® gibi ülkemiz ilaç piyasasında dolaşım düzenleyici olarak satılan ilaçların etken maddesi olarak kullanılmaktadır.Bu tez çalışmasında, ülkemizde yetişen portakallardan elde edilen atık kabuklar kullanılarak farklı çözgen sistemleri ile ekstrakte edilmiş ve elde edilen hesperedince zengin alkol ekstresinden asidik çöktürme ile hesperidinin eldesi gerçekleştirilmiştir. Hesperidinin farklı şartlardaki hidrolizi ile hesperidinin aglikonu olan hesperetin elde edilmiş, hesperidin ve hesperetinden çıkılarak ayrılma tepkimesi ile alfa beta doymamış türevleri olan diosmin ve diosmetinin sentezi yapılmıştır. Elde edilen bu türevlerin Wittig tepkimesi, kısmi ve tam metillenmiş yarı-sentetik türevlerinin sentezlenmesi araştırılmıştır. Sentezlenen ve elde edilen tüm bileşikler saflandırıldıktan sonra yapı tayinleri 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak yapılmıştır.