Tez detayları

Synthesis of benzimidazole subtituted tri-hydroxy steroids from trans-dehydroepiandrosterone = Trans-dehidroepiandrosteron'dan benzimidazol sübstitüe trihidroksi steroidlerin sentezi

Yazarlar:

Kolo, Abubakar Mohammed

Yayıncı:

Fırat Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2015

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000037618

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

Azolyl steroids and oxysterols are important class of steroids which were reported to have possess variety of biological activities; anti-cancer, anti-apoptotic and some androgen-dependent diseases. 3β-Acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene was synthesised by using POCl3 and DMF with Vilsmeier-Haack reaction of 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one. This reagent was used as starting materials for C-17-azolyl steroids (4a, 4b) and C-16 azolyl steroid (8) synthesis. The formyl group on 4a was then reduced with NaBH4 to the corresponding hydroxy compound 5 and m-chloroperoxybenzoic acid and was used to convert the double bond in B ring of 5 into cis-diols (3β-Acetoxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-5,6-dihydroxy-16-(hydroxymethyl)-16-ene, 6). Different α,β-unsaturated tri-hydroxy aza-steroids (11a-c) were also synthesized from the reaction of α,β-unsaturated aza-steroids (10a-c) with m-chloroperoxybenzoic acid in dichloromethane. Synthesis of 3β,5α,6β-trihydroxy androstanone (12) was carried out from reaction of DHEA (1) and m-CPBA in dichloro methane. The hydroxyl groups on 12 were converted to acetoxy groups by acylation reaction to obtained 3β, 5α,6β-triacetoxyandrost-17-one (13).Keywords: Dehydroepiandrosterone (DHEA), benzimidazole, Vilsmeier-Haack reaction, m-CPBA, azolyl steroids.

Azolil ve oksi-steroidler, steroidlerin önemli bir sınıfı olup anti-kanser, anti-apototik ve bazı androjene bağlı hastalıklar gibi farklı biyolojik aktiviteleri sahip oldukları rapor edilmektedir. 3β-asetoksi-17-kloro-16-formilandrosta-5,16–dien, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, POCl3 ve DMF kullanılarak Vilsmeier- Haack reaksiyonu ile sentezlendi. Bu reaktif C-17 azolil ve C-16 azolil sterodlerin (4a,b and 8) sentezi için başlangıç maddesi olarak kullanıldı. 4a'nın üzerindeki formil grubu NaBH4 ile indirgenerek karşılık gelen hidroksi bileşiği 5 elde edildi. 5 bileşiğin B halkasındaki çift bağ, m-kloroperoksibenzoik asit ile cis-diol (3β-asetoksi-17-(1H-benzimidazol-1-il)-5,6-dihidroksi-16-(hidroksimetil)-16–en 6) dönüştürüldü. Farklı α,β-doymamış tri-hidroksi'de (11a-c), diklormetan içeresinde m-kloroperoksibenzoik asitle α,β-doymamış aza-steroidlerin (10a-c) reaksiyondan sentezlendi.3β,5α,6β-trihidroksiandrostan-17-on'un (12) sentezi diklormetan içerisinde DHEA (1) ve m-CPBA' in reaksiyonundan sentezlendi. 3β,5α,6β-triacetoxyandrost-17-on'u (13) elde etmek için 12' nin hidroksil grupları açilizasyon reaksiyonu ile asetoksi grubuna dönüştürüldü.Anahtar kelimeler: Dehidroepiandrosteron ( DHEA) , benzimidazol, Vilsmeier – Haack reaksiyonu, m-CPBA, azolil steroidler.

Tez detayları

Synthesis of benzimidazole subtituted tri-hydroxy steroids from trans-dehydroepiandrosterone = Trans-dehidroepiandrosteron&apos;dan benzimidazol sübstitüe trihidroksi steroidlerin sentezi

Yazarlar: Kolo, Abubakar Mohammed

Yayıncı: Fırat Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2015

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000037618