Tez detayları

Dopamin iskeletine sahip üre ve sülfamit analoğu N-alkil ve asimetrik amino asit sübstitüe sülfonamit türevlerinin ilk sentezleri = First synthesis of N-alkyl and asymmetric amino acid substitüted sulfonamide derivates of urea and sulfamide analogs with dopamine skeleton

Yazarlar:

Gök, Nihal

Yayıncı:

Atatürk Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2017

Belge Dili:

Türkçe

Document ID (Org No.):

2000218744

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

Compounds containing the sulfamide, urea and sulfonamide functional group have very broad spectrum of biological activities. It is also known that many drugs in the form of sulfamide, urea and sulfonamide have already been used in the treatment of various diseases. Thus, in this thesis reaction of the dopamine analogs with N,N-dimethyl sulfamoyl chloride(ClSO2N(CH3)2) and N,N-dimethyl carbamoyl chloride (ClCON(CH3)2) resulted in the synthesis of the sulfamide and urea derivatives having the dopamine skeleton. The synthesized urea and sulfamide compounds were reacted with chlorosulfonic acid. The reaction of the resulting sulfonyl chloride compounds with NH3 and alkyl amines gave the primary sulfonamide and alkyl substituted sulfonamide derivatives. The first synthesis of the resulting asymmetric amino acid methyl ester derivative urea and sulfamide substituted sulfonamide compounds was carried out by reaction of the synthesized sulfonyl chlorides with methyl ester derivatives of asymmetric amino acids. Some of the resulting esteric sulfonamides were hydrolyzed to their corresponding amino acids incorporating the sulfonamide moiety. Some sulfonamides have also been converted to their phenolic derivatives by the O-demethylation reaction with BBr3.

Sülfamit, üre ve sülfonamit fonksiyonel grubu içeren bileşikler çok geniş spektrumlu biyolojik aktivitelere sahiptirler. Ayrıca sülfamit, üre ve sülfonamit yapısında pek çok ilacın hali hazırda çeşitli hastalıkların tedavisinde kullanıldığı da bilinmektedir. Dolayısıyla bu tez kapsamında dopamin analoglarının N,N-dimetil sülfamoil klorür (ClSO2N(CH3)2) ve N,N-dimetil karbamoil klorür (ClCON(CH3)2) ile reaksiyonu sonucunda dopamin iskeletine sahip sülfamit ve üre türevlerinin sentezi gerçekleştirildi. Sentezi gerçekleştirilen üre ve sülfamit bileşikleri klorosülfonik asit ile reaksiyona tabi tutuldu. Oluşan sülfonil klorür bileşiklerinin NH3 ve alkil aminlerle olan reaksiyonu primer sülfonamit ve alkil sübstitüe sülfonamit türevlerini verdi. Sentezlenen sülfonil klorürlerin asimetrik amino asitlerin metil ester türevleri ile olan reaksiyonu sonucu ilgili asimetrik amino asit metil ester türevi üre ve sülfamit sübstitüe sülfonamit bileşiklerinin ilk sentezleri gerçekleştirildi. Elde edilen ester yapısındaki bazı sülfonamitler sulfonamit iskeletini içeren ilgili aminoasitlerine hidroliz edildi. Yine bazı sülfonamitler BBr3 ile O-demetilleme reaksiyonuyla fenolik türevlerine dönüştürülmüş oldu.

Tez detayları

Dopamin iskeletine sahip üre ve sülfamit analoğu N-alkil ve asimetrik amino asit sübstitüe sülfonamit türevlerinin ilk sentezleri = First synthesis of N-alkyl and asymmetric amino acid substitüted sulfonamide derivates of urea and sulfamide analogs with dopamine skeleton

Yazarlar: Gök, Nihal

Yayıncı: Atatürk Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2017

Belge Dili: Türkçe

Document ID (Org No.): 2000218744