Tez detayları

Synthesis of heterocyclic amine substituted novel 1,4-aminoalcohols and applications in various asymmetric transformations = Heterosiklik amin içeren yeni 1,4-aminoalkollerin sentezlenmesi ve çeşitli asimetrik transformasyonlarda kullanılması

Yazarlar:

Keskin, Eda

Yayıncı:

Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2006

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000305870

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

ABSTRACTSYNTHESIS OF HETEROCYCLIC AMINE SUBSTITUTED NOVEL 1,4-AMINOALCOHOLS AND APPLICATIONS IN VARIOUS ASYMMETRICTRANSFORMATIONSKESK N, EDAM.S., Department of ChemistrySupervisor: Prof. Dr. Cihangir TanyeliMay 2007, 101 pagesAminoalcohols are very important compounds used in various asymmetrictransformations as chiral ligands or chiral auxiliaries. In this thesis, four novelheterocyclic amine substituted chiral 1,4-aminoalcohols were synthesized.In the synthetic strategy, amide esters were synthesized from (2S, 3R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid by DCC couplingmethod. Subsequent reduction of these amide esters lead to target 1,4-aminoalcohols.The activities of these novel chiral 1,4-aminoalcohols were tested inenantioselective diethylzinc addition, Mukaiyama aldol and Diels-Alderreactions. The enantioselectivities were measured by HPLC.All the products were identified by 1H NMR and 13C NMR spectroscopyKey words: 1,4-aminoalcohols, enantioselective diethylzinc addition reaction,catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction, catalytic asymmetric Diels-Alder reaction.

ÖZHETEROS KL K AM N ÇEREN YEN 1,4-AM NOALKOLLER NSENTEZLENMES VE ÇEŞ TL AS METR KTRANSFORMASYONLARDA KULLANILMASIKESK N, EDAYüksek Lisans, Kimya BölümüTez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir TanyeliMayıs 2007, 101 sayfaAminoalkoller çeşitli asimetrik transfomasyonlarda kiral ligand ve kiralyardımcı olarak kullanılan önemli maddelerdir. Bu tezde, heterosiklik aminiçeren 4 tane yeni kiral 1,4-aminoalkol sentezlenmiştir.Sentezleme aşamasında, uygun amit esterler (2S, 3R)-3-metoksikarbonilbisiklo[2.2.1]-hept-5-en-2-karboksilik asite DCC bağlamayöntemiyle elde edilmiştir. Bunu takip eden indirgeme reaksiyonu sonucundahedeflenen 1,4-aminoalkollere ulaşılmıştır.Yeni 1,4-aminoalkollerin aktiviteleri enantiyoseçici dietil çinko, Mukaiyamaaldol ve Diels-Alder reaksiyonlarında denenmiştir. Enantiyoseçiciclik HPLCyöntemiyle belirlenmiştir.Tüm ürünlerin yapısı 1H NMR ve 13C NMR spektroskopisi ile tanımlanmıştır.Anahtar kelimeler: 1,4-aminoalkoller, enantiyoseçici dietilçinko reaksiyonu,katalitik asimetrik Mukaiyama aldol reaksiyonu, katalitik asimetrik Diels-Alder reaksiyonu.

Tez detayları

Synthesis of heterocyclic amine substituted novel 1,4-aminoalcohols and applications in various asymmetric transformations = Heterosiklik amin içeren yeni 1,4-aminoalkollerin sentezlenmesi ve çeşitli asimetrik transformasyonlarda kullanılması

Yazarlar: Keskin, Eda

Yayıncı: Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2006

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000305870