Pyrazoles have been focus of a large number of investigations in the design and synthesis of novel biologically active agents that show remarkable medicinal activities. Although pyrazoles have been studied for over a century as an important class of heterocyclic compounds, they still continue to attract considerable attention due to the wide range of medicinal activities they possess. Recent studies have shown that combination of a ferrocenyl unit with structural features of pyrazoles can lead to products with enhanced or/and unexpected biological activity since several ferrocene derivatives have already been shown to be active against a number of tumors. As a result, we have investigated the reaction of 3-ferrocenylpropynal with hydrazinium salts. As anticipated, these reactions afforded two kinds of pyrazoles, namely 1-alkyl/aryl-5-ferrocenylpyrazoles (1,5-isomer) and 1-alkyl/aryl-3-ferrocenylpyrazoles (1,3-isomer). In most cases, 1,5-pyrazole isomers have resulted from these reactions as the single or the major product of the reactions. The structures of 1-benzyl-5-ferrocenylpyrazole, 1-phenyl-5-ferrocenyl-pyrazole and 1-(2-hydroxy-ethyl)-3-ferrocenylpyrazole were identified by X-ray single crystal analysis. The analogous reactions between 3-phenylpropynal and hydrazinium salts were also studied, which afforded 1-alkyl/aryl-5-phenylpyrazoles (1,5-isomer) and/or 1-alkyl/aryl-3-phenylpyrazoles (1,3-isomer). The regioselectivity of the reactions is mainly governed by the nature of the substituents in hydrazine derivative.Keywords: Alkynal, Cyclization, Ferrocene, Hydrazine, Pyrazole.

Önemli tıbbi aktiviteler gösteren biyolojik olarak aktif maddelerin tasarım ve sentezinde pirazoller birçok araştırmanın odak noktası olmuştur. Heterosiklik bileşiklerin önemli bir sınıfını oluşturan pirazoller, yüzyıldan beri birçok çalışmaya konu olmasına rağmen geniş alana yayılmış tıbbi etkilerinden dolayı bu bileşiklere olan ilgi günümüzde artarak devam etmektedir. Birçok ferrosen türevlerinin antitümör aktiviteye sahip olduğu bilindiğinden, son çalışmalar göstermiştir ki, ferrosen biriminin pirazol bileşiklerinin yapısal özellikleri ile birleştirilmesi sonucu elde edilen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri daha da artmakta ve/veya çok daha farklı beklenmeyen biyolojik aktiviteler göstermelerine sebep olmaktadır. Bu nedenle, 3-ferrosenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimelerini araştırdık. Beklenildiği gibi, bu reaksiyonlar iki çeşit pirazol ürünü oluşturmuştur, 1-alkil/aril-5-ferrosenilpirazol'leri (1,5-izomer) ve 1-alkil/aril-3-ferrosenilpirazol'leri (1,3-izomer). Birçok durumda, 1,5-pirazol izomerleri bu tepkimelerden tek ürün veya ana ürün olarak elde edilmiştir. 1-Benzil-5-ferrosenilpirazol, 1-fenil-5-ferrosenil-pirazol ve 1-(2-hidroksietil)-3-ferrosenilpirazol bileşiklerinin yapıları X-ray tek kristal analizi ile tanımlanmıştır. Benzer olarak 3-fenilpropinal bileşiğinin hidrazinyum tuzları ile tepkimeleride çalışılmış ve bu tepkimelerden 1-alkil/aril-5-fenilpirazol ve/veya 1-alkil/aril-3-fenilpirazol türevleri alınmıştır. Reaksiyonların bölgesel seçiciliğinin hidrazinyum tuzlarının substitüentleri tarafından yönlendirildiği gözlenmiştir.Anahtar sözcükler: Alkinal, Halkalaşma, Hidrazin, Ferrosen, Pirazol.