Tez detayları

Farklı yapıda keto ester oksimlerin sentezi ve reaksiyonları = Synthesis and reactions of keto ester oximes with different structures

Yazarlar:

Özkabaş, Çiğdem

Yayıncı:

İstanbul Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2015

Belge Dili:

Türkçe

Document ID (Org No.):

2000228995

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

In this study, twelve new oximes and O- methyl and O- benzyl oxime methyl esters of 14 carbon chain lenght were synthesized going out from 3-,4-,6- and 13- keto tetradecanoic acid methyl ester isomers. In this selection, the positional isomers carrying the keto group towards the ester group at the head, middle and end of the 14 numbered carbon chain were prefered and synthesized as strarting compounds. Oximes and O-substituted oxime methyl esters were obtained via the reaction of these keto esters with hydroxylamine hydrochloride, methyloxy amine hydrochloride and benzyloxy amine hydrochloride. These structures of named oxime and O- substituted oxime esters were identified by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and GC-MS methods. The stereochemistry (E/Z ratio) of the synthesized twelve new keto oxime esters was determined.Oximes and O-substituted oxime derivatives are bioactive compounds utilizing in organic chemistry, cosmetics and pharmaceutical industry and are existing in the composition of many drugs due to their activating effects on the immune system. According to the literature survay, the oxime synthesis of long chained and varified positional keto ester isomers has not been studied until today. In future, the biological activity of these new oxime ester compounds was aimed to investigate.

Bu çalışmada 14 karbonlu 3-,4-,6- ve 13- keto tetradekanoik asid metil ester izomerlerinden çıkılarak 12 adet yeni oksim ve O-metil ve O-benzil oksim metil esterler sentezlenmiştir. Bu keto ester izomerlerinin seçiminde keto grubunun ester grubuna göre 14 karbon sayılı zincirin başında, ortasında ve sonunda yer alacağı pozisyon izomerleri ele alınmıştır ve başlangıç maddeleri olarak sentezlenmişlerdir. Bu keto esterlerin hidroksilamin hidroklorür, metiloksiamin hidroklorür ve benziloksiamin hidroklorür ile reaksiyonlarından oksimler ve O-substitue oksim metil esterler elde edilmiştir. Söz konusu olan oksim ve O-substitue oksim esterlerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve GC-MS yöntemleri ile aydınlatılmıştır. Sentezlenen 12 adet yeni keto oksim esterlerin stereokimyası (E/Z oranı) saptanmıştır. Oksimler ve O-substitue oksim türevleri organik kimya, kozmetik ve ilaç endüstrisinde geniş kullanım alanına sahip biyolojik aktif bileşikler olup immun sistemi güçlendirici etkilerinden dolayı da birçok ilacın yapısında yer almaktadırlar. Yapılan literatür araştırmasına göre uzun zincirli ve değişik pozisyonlu keto esterlerin oksim sentezleri şimdiye kadar çalışılmamıştır. İleride, sentezlenen bu yeni oksim ester bileşiklerinin biyolojik aktivitelerinin araştırılması amaçlanmaktadır.

Tez detayları

Farklı yapıda keto ester oksimlerin sentezi ve reaksiyonları = Synthesis and reactions of keto ester oximes with different structures

Yazarlar: Özkabaş, Çiğdem

Yayıncı: İstanbul Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2015

Belge Dili: Türkçe

Document ID (Org No.): 2000228995