In the first part of this study, four new chiral ligands (FAM) were synthesized and usedin catalytic amounts in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethineylides. This method leads to the synthesis of chiral pyrrolidines, which are found in thestructure of many biologically active natural compounds and drugs. It was found thatusing 10 mol% of one of these chiral ligands with different dipolarophiles (dimethylmaleate, dimethyl fumarate, methyl acrylate, tert-butyl acrylate, and Nmethylmaleimide),pyrrolidine derivatives could be synthesized in up to 94% yield and95% ee.vIn the second part of the study, the catalytic activity of these chiral ligands were testedwith titanium in asymmetric alkynylzinc addition reactions to aldehydes. By thismethod, chiral propargylic alcohols, which are important precursors for the naturalproducts and pharmaceuticals can be synthesized. Using our catalyst, chiral propargylicalcohols were obtained in up to 96% yield and 98% ee. Although, most of the catalystsystems in the literature worked only with aromatic or aliphatic aldehydes andphenylacetylene, the catalyst system developed in this study worked with four differenttypes of aldehydes (aromatic, aliphatic, heteroaromatic and a,b-unsaturated) and twodifferent aliphatic acetylenes very successfully. Additionally, chiral ligand can berecovered in more than 90% yield and reused without losing its activity.Keywords: 1,3-dipolar cycloaddition reactions, azomethine ylides, pyrrolidinederivatives, alkynylzinc, chiral propargylic alcohols, Lewis acid.

Bu çalısmanin ilk kısmında, dört yeni kiral ligand (FAM) sentezlenmis ve katalitikmiktarlarda azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimelerindekullanılmıstır. Bu yöntemle biyolojik aktiviteye sahip bir çok dogal ürün ve ilacınyapısında bulunan kiral pirolodinlerin sentezi gerçeklestirlebilir. Bu çalısma sonundasentezlenen kiral ligandlardan bir tanesinin basarılı oldugu bulunmus ve bu ligandın%10 mol oranında degisik dipolarofillerle (dimetil maleat, dimetil fumarat, metilakrilat, tert-bütil akrilat, ve N-metilmaleimid) kullanılmasıyla, pirolidin türevleri %93'evaran verim ve %95'e varan enantioseçicilikle sentezlenmistir.viiÇalısmanın ikinci kısmında, bu kiral ligandların titanyumla birlikte aldehitlere asimetrikalkinilçinko katılma tepkimelerinde katalitik aktiviteleri test edilmistir. Bu yöntemle,birçok dogal ürün ve ilacın baslangıç maddesi olan kiral propargilik alkollersentezlenebilir. Gelistirdigimiz katalizörü kullanarak kiral propargilik alkoller %96'yavaran verim ve %98'e varan enantioseçicilikle elde edilmistir. Literatürdeki katalizörsistemlerinin çogu aromatik veya alifatik aldehitler ve fenilasetilen ile çalısmasınaragmen, bu çalısmada gelistirilen katalizör sistemi, dört farklı aldehit çesidi (aromatic,alifatik, heteroaromatik ve a,b-doymamis) ve iki farklı alifatik asetilen ile oldukçabasarılı bir sekilde çalısmıstır. Ayrıca, kiral ligand %90'ın üzerinde verimle gerikazanılıp aktivitesini kaybetmeden tekrar kullanılmıstır.Anahtar kelimeler: 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri, azometin ilürler, pirolidintürevleri, alkinilçinko, kiral propargilik alkoller, Lewis asidi.