ABSTRACTSYNTHESIS OF POLYTHIOPHENE AND POLYPYRROLE DERIVATIVESAND THEIR APPLICATION IN ELECTROCHROMIC DEVICESAk, MetinPhD., Department of ChemistrySupervisor: Prof. Dr. Levent ToppareDecember 2006, 114 pagesDifferent substituted thiophene and pyrrole monomers namely hexamethylene(bis-3-thiopheneacetamide) (HMTA), N-(4-(3-thienylmethylene)-oxycarbonylphenyl)maleimide (MBThi), 2,4,6-Tris-(4-pyrrol-1-yl-phenoxy)-[1,3,5]triazine (TriaPy), 2,4,6-Tris-(thiophen-3-ylmethoxy)-[1,3,5] triazine(TriaTh), and N-(2-(thiophen-3-yl)methylcarbonyloxyethyl) maleimide (NMT)were synthesized. The chemical structures of the monomers werecharacterized by Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR and 13C-NMR) andFourier Transform Infrared (FTIR) Spectroscopies. Electrochemical behavior ofthe monomers in the presence and absence of comonomers were studied bycyclic voltammetry. Subsequently, monomers were homopolymerized andcopolymerized via electrochemical methods and the resultant polymers werecharacterized by FTIR, Scanning Electron Microscopy (SEM) and conductivitymeasurements.ivSecond part of the study was devoted to investigate one of most interestingproperty of conducting polymers, the ability to switch reversibly between thetwo states of different optical properties, ?electrochromism?. In recent yearsthere has been a growing interest in application of conducting polymers inelectrochromic devices. Thus, electrochromic properties of the synthesizedconducting polymers were investigated by several methods likespectroelectrochemistry, kinetic and colorimetry studies.Spectroelectrochemistry experiments were performed in order to investigatekey properties of conjugated polymers such as band gap, maximum absorptionwavelength, the intergap states that appear upon doping and evolution ofpolaron and bipolaron bands. Switching time and optical contrast of thehomopolymers and copolymers were evaluated via kinetic studies. Resultsimplied the possible use of these materials in electrochromic devices due totheir good electrochromic properties.Keywords: Thiophene and pyrrole derivatives ; Electrochemical polymerization;Conducting copolymers; Electrochromism; Spectroelectrochemistry;Electrochromic Devicesv.

ÖZPOLİTİYOFEN VE POLİPİROL TÜREVLERİNİN SENTEZİ VEELEKTROKROMİK CİHAZ UYGULAMALARIAk, MetinDoktora, Kimya BölümüTez Yöneticisi: Prof. Dr. Levent ToppareAralık 2006, 114 sayfaBu çalışmada dört farklı tiyofen veya pirol fonksiyonlu monomerler(hekzametilen (bis-3-tiyofen asetamit) (HMTA), N-(4-(3-tiyenilmetilen)-oksikarbonilfenil)maleimid (MBThi), 2,4,6-Tris-(4-pirol-1-yl-fenoksi)-[1,3,5]triazin(TriaPy), 2,4,6-Tris-(tiyofen-3-ylmetoksi)-[1,3,5]triazin (TriaTh), N-(2-(tiyofen-3-yl)metilkarbonil oksietil)maleimid (NMT)] sentezlenmiştir. 1H, 13C NMR, FTIR,ve dönüşümlü voltametri teknikleri kullanılarak monomerlerin karakterizasyonuyapılmıştır. Çalışmanın ikinci aşamasında sentezlenen monomerlerinelektrokimyasal homopolimerizasyonu ve kopolimerizasyonu sonucunda eldeedilen polimerlerin FTIR, SEM ve iletkenlik ölçümü gibi yöntemler kullanılarakkarakterizasyonu yapılmıştır.Son yıllarda iletken polimerlerin elektrokromik cihazlarda kullanılması çok ilgiçeken bir konu olduğu için, çalışmanın ikinci kısmı tersinir olarak uygulananpotansiyele göre iki veya daha fazla renk arasında değişim yapma özelliğine,yani iletken polimerlerin en ilginç özelliklerinden biri olan elektrokromizmeviadanmıştır. Sentezlenen iletken polimerlerin özellikleri, spektroelektrokimya,kinetik ve kolorimetrik çalışmalar gibi yöntemlerle araştırılmıştır.Spektroelektrokimya deneyleri bant aralığı, maksimum absorpsiyon dalgaboyu, katkılama sonucu ortaya çıkan arabant halleri ve polaron, bipolaronbantları gibi ilekten polimerlerin özelliklerini ortaya çıkarmak için yapılmıştır.Homopolimerlerin ve kopolimerlerin tepki zamanı ve optik kontrast özelliklerikinetik çalışmalarla incelenmiştir. İncelenen elekrokromik özellikler, bumalzemelerin kararlı ve kısa tepki zamanlarına sahip olduğunu ve elektromikaygıt uygulamaları için uygun olduğunu göstermiştir.Anahtar Kelimeler: Tiyofen ve pirol türevleri, Elektrokimyasal polimeştirme,İletken polimerler, Elektrokromik özellikler, Spektroelektrokimya, Elektrokromikcihazlarvii.