Tez detayları

Developments of new synthetic methodologies for furan-fused heterocycles = Furana kenetlenmiş heterosiklik yapıların sentezi için yeni sentetik metotların geliştirilmesi

Yazarlar:

Ergun, Merve

Yayıncı:

Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar:

Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi:

Tezler

Program Tipi:

Yüksek Lisans

Yayın Tarihi:

12/2012

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000310886

Anahtar sözcükler:

Kimya

Özet

Furopyranones and furopyrrolones are furan-fused bicyclic heterocycles containing pyranone and pyrrolone framework respectively. Many natural products and pharmaceutical agents include these core structures. In this study, new synthetic methodologies were developed for the synthesis of furopyranone and furopyrrolone derivatives. In the first section of this thesis, methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate was hydrolyzed forming 2-(carboxymethyl)-3-furoic acid which underwent intramolecular cyclization reaction using two different methodologies forming furopyranone derivatives. In the second part of the study, 2-(carboxymethyl)-3-furoic acid was regioselectively converted to acyl azide, which was accomplished by utilizing the reactivity differences between the two acid functionalities within the molecule. This acyl azide was then transformed into urea derivative to perform cyclization reaction yielding a new furan-fused heterocycle, furopyrrolone. In both parts of this study, ring closure reactions were achieved benefiting from the reactivities of different carbonyl groups within the molecules.

Furopiranonlar ve furopirolonlar, yapısında sırasıyla piranon ve pirolon iskeletleri bulunduran furana kenetlenmiş heterosiklik yapılardır. Bir çok doğal ürün ve farmasötik ajan yapısında bu çekirdek yapıyı bulundurur. Bu çalışmada, furopiranon ve furopirolon sentezi için yeni sentetik metotlar geliştirildi. Bu tezin ilk kısmında, furopiranon türevleri, metil 2-(2-metoksi-2-okzoetil)-3-furoat molekülünün hidrolizi sonucu oluşan 2-(karboksimetil)-3-furoik asit molekülünün, molekül içi siklizasyon reaksiyonu ile, iki farklı metot kullanılarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında ise, 2-2-(karboksimetil)-3-furoik asit, molekül içindeki iki asit fonksiyonel grubunun reaktivite farkından yararlanılarak, bölge seçici olarak açil azite dönüştürüldü. Bu açil azit daha sonra, yeni bir furana kenetlenmiş heterosiklik yapı olan furopirolon iskeletini oluşturmak için, siklizasyon reaksiyonunu gerçekleştirmek üzere üre türevine dönüştürüldü. Çalışmanın her iki kısmında da, halka kapatma reaksiyonları, moleküller içinde farklı karbonil gruplarının reaktivite farkından yararlanılarak yapıldı.

Tez detayları

Developments of new synthetic methodologies for furan-fused heterocycles = Furana kenetlenmiş heterosiklik yapıların sentezi için yeni sentetik metotların geliştirilmesi

Yazarlar: Ergun, Merve

Yayıncı: Orta Doğu Teknik Üniversitesi

Ana Başlıklar: Kimya ve ilgili bilimler

Belge Tipi: Tezler

Program Tipi: Yüksek Lisans

Yayın Tarihi: 12/2012

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000310886