In this study, polyurethanes containing azomethine linkage in the main chain were prepared in two steps. In the first step, Schiff bases containing electron-donating and electron-withdrawing groups in the structure were synthesized. In the second step, these preformed Schiff bases were converted to poly(azomethine-urethane) derivatives using hexamethylene diisocyanate and toluene diisocyanates as co-monomer. The obtained compounds were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and SEC techniques. Photophysical properties of the materials were investigated by using UV-vis and photoluminescence. Electrochemical properties of the prepared Schiff bases and their poly(azomethine-urethane) derivatives were investigated by cycling voltammetry (CV).Thermal properties of the synthesized materials were investigated by using TG-DTA and DSC techniques. Mechanical and morphological properties of the Schiff bases and polyurethanes containing azomethine linkage in the main chain were investigated by using DMA and SEM techniques, respectively. Differences on the photophysical, electrochemical, thermal, mechanical and morphological properties of the synthesized compounds related to electron-donating and electron-withdrawing group in the structure were investigated.Keywords: Poly(azomethine-urethane)s, photophysical, mechanical and morphological properties and thermal characterization.

Bu çalışmada ana zincirinde azometin bağı içeren poliüretanlar iki aşamada hazırlandı. İlk aşamada yapılarında elektron verici ve elektron alıcı gruplar bulunduran Schiff bazları elde edildi. İkinci aşamada ise elde edilen bu Schiff bazları heksametilen diizosiyanat ve toluendiizosiyanatın ko-polimer olarak kullanılması ile poli(azometin-üretan) türevlerine dönüştürüldü. Sentezlenen Schiff bazlarının ve poliüretanların yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve SEC teknikleri kullanılarak karakterize edildi. Elde edilen bileşiklerin fotofiziksel özellikleri UV-görünür bölge ve fotolimünesans ölçümleri ile incelendi. Hazırlanan Schiff bazlarının ve poli(azometin-üretan) türevlerinin elektrokimyasal özellikleri döngüsel voltammetri (CV) tekniği kullanılarak aydınlatıldı. Elde edilen bileşiklerin ısısal özellikleri TG-DTA ve DSC teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Sentezlenen Schiff bazlarının ve ana zincirinde azometin bağı içeren polüretanların mekaniksel ve morfolojik özellikleri ise sırasıyla DMA ve SEM teknikleri kullanılarak aydınlatıldı. Sentezlenen bileşiklerin yapılarındaki elektron çekici ve elektron verici gruplara bağlı olarak fotofiziksel, elektrokimyasal, ısısal, mekanik ve morfolojik yapılarındaki farklılıklar araştırıldı.Anahtar sözcükler: Poli(azometin-üretan)lar, fotofiziksel, mekaniksel ve morfolojik özellikler, ısısal karakterizasyon.