In this study, Cirsium italicum (Savi) DC. (Asteraceae), which grows in Trakya region. Phytochemical examination, antimicrobial and antifungal activity determinations in the crude extracts isolation of secondary metabolites and determination of molecular structures. C. italicum plant, in the scope of the study was collected from Trakya region on July 2017. After the C. italicum plant was dried, it was extracted with methanol by maceration, and the crude extract was obtained after the methanol was evaporated. The crude extract was then back-extracted with n-hexane, dichloromethane, ethylacetate and n-butanol according to the polarity order. Antimicrobial and antifungal activity was investigated for the four extracts obtained. According to the results of antimicrobial and antifungal activity in crude extracts, the highest activity of extract was found to be ethylacetate and ethyl acetate extract was selected for isolation study. In addition to the ethylacetate extract, the crystals formed when the methanol used for the maceration process was evaporated were collected and this crystallized isolation study was applied. Fractions obtained therefrom were checked by thin layer chromatography (TLC) and similar fractions were combined. Obtained lower fractions; column chromatography (CC), TLC and reverse phase column preparative HPLC. The chemical structures of the isolated pure substances were determined using 1D and 2D NMR (APT, 1H-1H COZY, HMBC, HSQC) and mass spectroscopy (MS) methods. As a result of this study, 7 compounds were isolated, 2 phenolic acids, 2 isoflavonoids, 2 biflavonoids and 1 flavonoid from C. italicum plant. The isolated compounds were first isolated from C. italicum plant.Keywords: Cirsium, Cirsium italicum, flavonoid, antimicrobial activity, antifungal activity, isoflavonoid, biflavonoid.

Bu çalışmada, Trakya bölgesinde yetişen Cirsium italicum (Savi) DC. (Asteraceae) bitkisinin ham ekstrelerinde antibakteriyel ve antifungal aktivite tayini ile fitokimyasal incelenmesi, sekonder metabolitlerinin izolasyonu ve izole edilen moleküllerin yapı tayini amaçlanmıştır. Çalışma kapsamında çalışılan C. italicum bitkisi Temmuz 2017 tarihinde Trakya bölgesinden toplanmıştır. C. italicum bitkisi kurutulduktan sonra metanol ile maserasyon yöntemiyle ekstraksiyon yapılmış, metanol buharlaştırıldıktan sonra ham ekstre elde edimiştir. Daha sonra, ham ekstre polarite sırasına göre n-hekzan, diklorometan, etilasetat ve n-bütanol ile geri ekstraksiyon yapılmıştır. Elde edilen dört ekstre için antibakteriyel ve antifungal aktivite araştırılmıştır. Ham ekstrelerde yapılan antibakteriyel ve antifungal aktivite sonuçlarına göre en yüksek aktivite gösteren ekstrenin, etilasetat ekstresi olduğu belirlenmiş ve izolasyon çalışması için etilasetat ekstresi seçilmiştir. Etilasetat ekstresinin yanı sıra maserasyon işlemi sırsında kullanılan metanol uçurulurken oluşan kristallerde, toplanmış ve bu kristallerede izolasyon çalışması uygulanmıştır. İzolasyon çalışmasında bitki ekstreleri, silika jel içeren kolonlarda ilk ayırma işlemine tabi tutulmuştur. Buradan elde edilen fraksiyonların ince tabaka kromatografisiyle (TLC) kontrolü yapılarak, benzer fraksiyonlar birleştirilmiştir. Elde edilen alt fraksiyonlar; kolon kromatografisi (CC), TLC ve ters faz kolonlu preparatif HPLC'de saflaştırılmıştır. İzole edilen saf maddelerin kimyasal yapıları, 1D ve 2D NMR (APT, 1H-1H COSY, HMBC, HSQC) ve kütle spektroskopisi (MS) yöntemleri kullanılarak tayin edilmiştir. Bu çalışmanın sonucunda, C. italicum bitkisinden 2 fenolik asit türevi, 2 izoflavonoid, 2 biflavonoid ve 1 flavonoid olmak üzere 7 bileşik izole edilmiştir. İzole edilen bileşikler C. italicum bitkisinden ilk defa izole edilmiştir.Anahtar Kelimeler: Cirsium italicum, flavonoid, antibakteriyel aktivite, antifungal aktivite, izoflavonoid, biflavonoid.