Structural Characterization of 6-Bromo-5-nitroquinoline-1-oxide: A Quantum Chemical Study and XRD Investigations

Salih ÖKTEN; Cem Cüneyt ERSANLI; Osman ÇAKMAK

doi:https://doi.org/10.17776/csj.424045

Makale detayları

Structural Characterization of 6-Bromo-5-nitroquinoline-1-oxide: A Quantum Chemical Study and XRD Investigations

Yazarlar:

Salih ÖKTEN | Cem Cüneyt ERSANLI | Osman ÇAKMAK

Ana Başlıklar:

Astronomi ve ilgili bilimler

Dergi:

Cumhuriyet Science Journal 2018 Vol.39 Issue 4, pp.940-953

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

12/2018

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000920690

DOI:

https://doi.org/10.17776/csj.424045

Anahtar kelimeler:

Özet:

 


The chemical properties of recently synthesized
6-bromo-5-nitroquinoline-1-oxide under a mild reaction condition by regioselective
nitration of 6-bromoquinoline-1-oxide
at C5 on going our research were investigated as theoretical. The crystal
structure of 6-bromo-5-nitroquinoline-1-oxide, C9H5BrN2O3, was determined
by X-ray analysis. Crystallized in Pmc21
in the orthorhombic space group with a
= 13.6694 (13) Å, b = 9.6036 (10)
Å, c = 14.1177 (16) Å, Z = 8, Dx = 1.929 mg/m3. In this study, theoretical calculations were performed using the
GaussView 4.1 molecular imaging program and the Gaussian03W packet program. In
the ground state, stable structures of the wholes molecule in the gaseous phase
are investigated based on Density Functional Theory (DFT). Molecularly
optimized geometries, dipole moments, charge density, thermodynamic properties
(heat capacity, enthalpy, entropy), chemical shift values (1H
NMR and 13C NMR), energies, molecular
electrostatic potentials and frontier orbitals (HOMO and LUMO)
B3LYP/6-311G(d,p) base set. Thus, the results obtained by the X-ray diffraction
method are supported by theoretical foundations. Finally, the distribution of
interactions between molecules in the crystal structure of
6-bromo-5-nitroquinoline-1-oxide (3) was
investigated by analysis using Hirshfeld surface production and two-dimensional
fingerprinting.

.

 


Devam eden çalışmalarımız kapsamında
6-bromokinolin-1-oksit’in ılıman reaksiyon şartlarında C5 konumundan yerseçici
olarak nitrolanmasıyla yakın zamanda sentezlenen
6-bromo-5-nitrokinolin-1-oksit’in kimyasal özellikleri teorik olarak
araştırıldı. Bu çalışmaya ilaveten 6-bromo-5-nitrokinolin-1-oksit’in, C9H5BrN2O3,
yapısı X-ışınları difraksiyon analizi ile belirlendi. Bu bileşik, elde edilen
veriler ile, a=13.6694(13) Å, b=9.6036(10) Å, c=14.1177(16) Å, Z=8, Dx=1.929 mg/m3,ortorombik kristal yapısında olduğu belirlendi. Bu çalışmada, kuramsal
hesaplar GaussView 4.1 molekül görüntüleme programı ve Gaussian03W paket
programı kullanılarak yapılmıştır. Temel halde, tüm molekülün gaz fazında
yalıtılmış halde bulunan kararlı yapıları, Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı (YFT)
temel alınarak incelenmiştir. Söz konusu molekülün optimize edilmiş
geometrileri, dipol momentleri, yük yoğunluğu, termodinamik özellikler (ısı
sığası, entalpi, entropi), kimyasal kayma değerleri (1H NMR and 13C NMR), enerjileri, moleküler elektrostatik potansiyelleri ve öncü
orbitalleri (HOMO ve LUMO) B3LYP/6-311G(d,p) baz seti kullanılarak elde
edilmiştir. Böylece X-ışını kırınım yöntemi ile elde edilen sonuçlar kuramsal
temeller aracılığı ile desteklenmiştir. Son olarak, Hirshfeld yüzey üretimi ve iki boyutlu parmak izi grafikleri
kullanılarak yapılan analiz ile bileşiğin kristal yapısındaki moleküllerarası
etkileşimleri araştırıldı.

.

Makale detayları

Structural Characterization of 6-Bromo-5-nitroquinoline-1-oxide: A Quantum Chemical Study and XRD Investigations

Yazarlar:

Salih ÖKTEN | Cem Cüneyt ERSANLI | Osman ÇAKMAK

Ana Başlıklar:

Astronomi ve ilgili bilimler

Dergi:

Cumhuriyet Science Journal 2018 Vol.39 Issue 4, pp.940-953

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

12/2018

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000920690

DOI:

https://doi.org/10.17776/csj.424045

Nitrolama

N-oksitleme

İşlevselleştirme

6-Bromokinolin-1-oksit

X-ışınları difraksiyon

Yoğunluk Fonksiyonel Teori

Sayı

Makale detayları

Structural Characterization of 6-Bromo-5-nitroquinoline-1-oxide: A Quantum Chemical Study and XRD Investigations

Yazarlar: Salih ÖKTEN | Cem Cüneyt ERSANLI | Osman ÇAKMAK

Ana Başlıklar: Astronomi ve ilgili bilimler

Dergi: Cumhuriyet Science Journal 2018 Vol.39 Issue 4, pp.940-953

Belge Tipi: Makale

Yayın Tarihi: 12/2018

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000920690

DOI: https://doi.org/10.17776/csj.424045

Nitrolama

N-oksitleme

İşlevselleştirme

6-Bromokinolin-1-oksit

X-ışınları difraksiyon

Yoğunluk Fonksiyonel Teori

Sayı

Yazarlar:

Salih ÖKTEN | Cem Cüneyt ERSANLI | Osman ÇAKMAK

Ana Başlıklar:

Astronomi ve ilgili bilimler

Dergi:

Cumhuriyet Science Journal 2018 Vol.39 Issue 4, pp.940-953

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

12/2018

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000920690

DOI:

https://doi.org/10.17776/csj.424045