Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction

Erkan ERTÜRK; Mustafa Ali TEZEREN; Tahir TİLKİ

doi:https://doi.org/10.29233/sdufeffd.649920

Makale detayları

Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction

Yazarlar:

Erkan ERTÜRK | Mustafa Ali TEZEREN | Tahir TİLKİ

Yayıncı:

Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar:

Kimya mühendisliği

Dergi:

Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2019 Vol.14 Issue 2, pp.436-441

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

11/2019

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000582575

Sıklık:

İki Yıllık

eISSN:

1306-7575

DOI:

https://doi.org/10.29233/sdufeffd.649920

Özet:

 

In this study, two chiral 2-(2-hydroxyaryl) alcohols (HAROLs;
1,4-diols) and a 1,4-aminoalkylphenol (AAP) were examined as hydrogen-bond
donor (HBD) organocatalysts in the asymmetric hetero Diels-Alder (HDA) reaction
of aldehydes with Rawal’s diene. Catalytic
amount (10 mol%) of the both scaffolds (HAROL and AAP) have been found to
effect the HDA reaction in a quite efficient manner. Among them, a HAROL molecule based on indan backbone was turned
out to be the best in terms of catalytic activity and enantioselectivity. On the other hand, AAP tested seemed
to act as a bifunctional organocatalyst, i.e. as both a Lewis base and HBD organocatalyst. Experimental results underpins that a
careful tuning of HAROL structure might lead to the development of more general
HBD organocatalysts.

 


Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) ve bir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder (HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.Bu çalışmada, iki tane kiral 2-(2-hidroksiaril) alkol (HAROL, 1,4-diol) ve bir 1,4-aminoalkilfenol (AAP), aldehitlerin Rawal dieni ile asimetrik hetero Diels-Alder (HDA) reaksiyonunda hidrojen-bağı donörü (HBD) organokatalizörleri olarak incelenmiştir. Her iki yapının (HAROL ve AAP) katalitik miktarının (%10) HDA reaksiyonunu oldukça verimli bir şekilde gerçekleştirdiği bulunmuştur. Bunlar arasında, indan iskeleti bazlı bir HAROL molekülünün, katalitik aktivite ve enantioseçicilik bakımından en iyisi olduğu ortaya çıkmıştır. Öte yandan, test edilen AAP bifonksiyonlu bir organokatalizör olarak, diğer bir deyişle bir Lewis bazı ve HBD organokatalizörü gibi davranıyor görünmektedir. Deneysel sonuçlar HAROL yapısının dikkatli bir şekilde ayarlanmasının, daha genel HBD organokatalizörlerinin geliştirilmesine yol açabileceğini desteklemektedir.

.

Makale detayları

Chiral 1,4-Hydroxyarylalcohols (HAROLs) and 1,4-Aminoalkylphenols (AAPs) as Organocatalysts for Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction

Yazarlar: Erkan ERTÜRK | Mustafa Ali TEZEREN | Tahir TİLKİ

Yayıncı: Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar: Kimya mühendisliği

Dergi: Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2019 Vol.14 Issue 2, pp.436-441

Belge Tipi: Makale

Yayın Tarihi: 11/2019

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000582575

Sıklık: İki Yıllık

eISSN: 1306-7575

DOI: https://doi.org/10.29233/sdufeffd.649920

Sayı

Yazarlar:

Erkan ERTÜRK | Mustafa Ali TEZEREN | Tahir TİLKİ

Yayıncı:

Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar:

Kimya mühendisliği

Dergi:

Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2019 Vol.14 Issue 2, pp.436-441

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

11/2019

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000582575

Sıklık:

İki Yıllık

eISSN:

1306-7575

DOI:

https://doi.org/10.29233/sdufeffd.649920