ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SPIROINDOLINONES BEARING BENZOTHIAZOLE MOIETY

Ö. Güzel Akdemir, N. Karali G. ERMUT; N. KARALI; G. ERMUT; A. S. BİRTEKSÖZ TAN

Makale detayları

ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SPIROINDOLINONES BEARING BENZOTHIAZOLE MOIETY

Yazarlar:

Ö. Güzel Akdemir, N. Karali G. ERMUT | N. KARALI | G. ERMUT | A. S. BİRTEKSÖZ TAN

Yayıncı:

Istanbul University

Ana Başlıklar:

Farmakoloji ve terapötik

Dergi:

Journal of Faculty of Pharmacy of Istanbul University 2013 Vol.43 Issue 1, pp.1-11

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

3/2014

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000513227

Sıklık:

Aylık

eISSN:

2587-2087

Özet:

 

In this study, 5-chloro-1'-methyl-5'-nitro-3H-spiro[1,3-benzothiazole2,3'-indole]-2'(1'H)-one (3u) was synthesized by the reaction of 1-methyl5-nitro-1H-indole-2,3-dione (1m) with 2-amino-4-chlorothiophenol (2) in ethanol. The structure of 3u was confirmed by the spectral (IR, H NMR, HSQC-2D, LCMS-ESI) data and elemental analysis. The new spiroindolinone derivative 3u, along with previously reported spiroindolinone derivatives 3a-t bearing benzothiazole or 5-chlorobenzothiazole moiety were tested for in vitro antimicrobial activity against selected strains. Among the tested compounds, 3i and 3l displayed the highest efficacy against Staphylococcus aureus and Candida albicans. Only 3b was found to be significantly active against Staphylococcus epidermidis. 3a-n were evaluated for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, but most of the tested compounds showed weakly antitubercular activity. All compounds were also evaluated against some DNA and RNA viruses in CRFK, HeLa and HEL cells. Cytotoxicities of the tested compounds were generally very high compared to standards.*Correspondence: karalin@istanbul.edu.tr.

 

Bu çalışmada 1-metil-5-nitro-1H-indol-2,3-dion (1m) ile 2-amino-
 4-klorotiyofenol (2)'ün etanollü ortamdaki reaksiyonundan 5-kloro-1'-
 metil-5'-nitro-3H-spiro[1,3-benzotiyazol-2,3'-indol]-2'(1'H)-on
 (3u) bileşiği sentezlenmiştir. 3u nun yapısı spektral (IR, 1
 H NMR, HSQC-
 2D, LCMS-ESI) bulgular ve elemental analiz ile kanıtlanmıştır. Yeni spiroindolinon
 türevi 3u, daha önce rapor edilen benzotiyazol ya da 5-klorobenzotiyazol
 artığı taşıyan spiroindolinon türevleri 3a-t ile birlikte seçilen
 bakteri suşlarına karşı in vitro antibakteriyel aktivite için test edilmiştir.
 Test edilen bileşikler içinde 3i ve 3l Staphylococcus aureus ve Candida
 albicans'a karşı en yüksek etkinlik göstermiştir. Yalnız 3b Staphylococcus
 epidermidis' e karşı önemli derecede etkili bulunmuştur. 3a-n nin
 Mycobacterium tuberculosis H37Rv karşı in vitro antitüberküloz etkileri
 incelenmiştir; ama test edilen bileşiklerin çoğu zayıf antitüberküloz etki
 göstermiştir. Tüm bileşikler CRFK, HeLa ve HEL hücrelerinde DNA ve
 RNA virüslerine karşı ayrıca test edilmiştir. Test edilen bileşiklerin sitotoksisiteleri
 standartlara kıyasla genellikle çok yüksektir.

Makale detayları

ANTIMICROBIAL AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SPIROINDOLINONES BEARING BENZOTHIAZOLE MOIETY

Yazarlar: Ö. Güzel Akdemir, N. Karali G. ERMUT | N. KARALI | G. ERMUT | A. S. BİRTEKSÖZ TAN

Yayıncı: Istanbul University

Ana Başlıklar: Farmakoloji ve terapötik

Dergi: Journal of Faculty of Pharmacy of Istanbul University 2013 Vol.43 Issue 1, pp.1-11

Belge Tipi: Makale

Yayın Tarihi: 3/2014

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000513227

Sıklık: Aylık

eISSN: 2587-2087

Sayı

Yazarlar:

Ö. Güzel Akdemir, N. Karali G. ERMUT | N. KARALI | G. ERMUT | A. S. BİRTEKSÖZ TAN

Yayıncı:

Istanbul University

Ana Başlıklar:

Farmakoloji ve terapötik

Dergi:

Journal of Faculty of Pharmacy of Istanbul University 2013 Vol.43 Issue 1, pp.1-11

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

3/2014

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000513227

Sıklık:

Aylık

eISSN:

2587-2087