Novel Heterocyclic Azo Compounds: Synthesis, Characterization and DFT Calculations

Shahodat IRMUMINOVA; Barış SEZGİN; Tahir TİLKİ

doi:https://doi.org/10.29233/sdufeffd.820455

Makale detayları

Novel Heterocyclic Azo Compounds: Synthesis, Characterization and DFT Calculations

Yazarlar:

Shahodat IRMUMINOVA | Barış SEZGİN | Tahir TİLKİ

Yayıncı:

Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar:

Kimya mühendisliği

Dergi:

Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2020 Vol.15 Issue 2, pp.319-329

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

11/2020

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000582412

Sıklık:

İki Yıllık

eISSN:

1306-7575

DOI:

https://doi.org/10.29233/sdufeffd.820455

Özet:

 

Today, it is of great importance to synthesize new azo compounds as well as to conduct research in different areas of use. More than one usage area is increasing day by day in high-tech products (laser printing materials, printer toners, liquid crystals, etc.) as well as in many sectors such as paper, food, cosmetics, textile and leather. In this study, considering these advantages, the compounds of 3-amino-1H-pyrazol-5-ol, 1H-1,2,4-triazol-3-amine, 3-amino-1H-phenyl-5-ol were used as starting materials. As a result of azo coupling of diazonium salts with resorcinol and 3,5-dihydroxy benzoic acid, new azo compounds were synthesized, their structures were characterized by spectroscopic methods such as FT-IR and 1H-NMR, and different solvent effects on visible absorption spectra were investigated. Molecular geometry and vibration frequency calculations of synthesized compounds were made with Density Functional Theory (DFT) using 6-311G (d,p) basis set and B3LYP level. Additional, electronic properties and HOMO-LUMO orbital calculations were carried out with time dependent DFT (TD-DFT) approach. As a result of this study, it has been observed that azo compounds containing heterocyclic amine groups have batchromic effects and bright colors. It is anticipated that this study will make important contributions to the literature and the dyestuff industry and will form a basis for potential applications.

 

Günümüzde yeni azo bileşikleri sentezlemek ile birlikte farklı kullanım alanlarında da araştırma yapmak büyük önem taşımaktadır. Kâğıt, gıda, kozmetik, tekstil ve deri gibi birçok sektörde kullanım alanları olduğu gibi yüksek teknoloji ürünlerinde de (lazer baskı materyelleri, yazıcı tonerleri, sıvı kristaller vb.) birden fazla kullanım alanı her geçen gün giderek artmaktadır. Bu çalışmada, bu avantajlar göz önünde bulundurarak, başlangıç maddeleri olarak 3-amino-1H-pirazol-5-ol, 1H-1,2,4-triazol-3-amin, 3-amino-1H-fenil-5-ol bileşiklerinin diazonyum tuzlarının resorsinol ve 3,5-dihidroksi benzoik asitle azo kenetlenmesi sonucu yeni azo bileşikleri sentezlenerek, yapıları FT-IR, 1H-NMR gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edilmiş ve görünür bölge absorpsiyon spektrumları üzerine farklı çözücü etkisi araştırılmıştır. Sentezlenen moleküllerin moleküler geometrisi hesaplamaları, 6-311G (d,p) temel seti ile B3LYP seviyesi kullanılarak Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) ile yapılmıştır. Ayrıca HOMO-LUMO orbital hesaplamaları zamana bağlı DFT (TD-DFT) yaklaşımı ile gerçekleştirilmiştir. Yapılmış olan bu çalışma sonucunda heterosiklik amin grubu içeren azo bileşiklerinin batokromik etkiye ve parlak renklere sahip olduğu gözlemlenmiştir. Bu çalışma, literatüre ve boyarmadde endüstrisine önemli katkılar sağlayacağı ve potansiyel uygulamalara temel oluşturacağı öngörülmektedir.

Makale detayları

Novel Heterocyclic Azo Compounds: Synthesis, Characterization and DFT Calculations

Yazarlar: Shahodat IRMUMINOVA | Barış SEZGİN | Tahir TİLKİ

Yayıncı: Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar: Kimya mühendisliği

Dergi: Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2020 Vol.15 Issue 2, pp.319-329

Belge Tipi: Makale

Yayın Tarihi: 11/2020

Belge Dili: İngilizce

Document ID (Org No.): 2000582412

Sıklık: İki Yıllık

eISSN: 1306-7575

DOI: https://doi.org/10.29233/sdufeffd.820455

Sayı

Yazarlar:

Shahodat IRMUMINOVA | Barış SEZGİN | Tahir TİLKİ

Yayıncı:

Süleyman Demirel University

Ana Başlıklar:

Kimya mühendisliği

Dergi:

Süleyman Demirel University Faculty of Arts and Science Journal of Science 2020 Vol.15 Issue 2, pp.319-329

Belge Tipi:

Makale

Yayın Tarihi:

11/2020

Belge Dili:

İngilizce

Document ID (Org No.):

2000582412

Sıklık:

İki Yıllık

eISSN:

1306-7575

DOI:

https://doi.org/10.29233/sdufeffd.820455